UJIAN MID SEMESTER KIMIA ORGANIK II

UJIAN MID SEMESTER KIMIA ORGANIK II

MATA KULIAH                   :        KIMIA ORGANIK II

SKS                                     :        3 SKS

DOSEN PENGAMPU         :        Dr. Syamsurizal, M.si

NAMA                                 :        FITRIYANI

NIM                                     :        RRA1C111008

Semua jawaban diposting di blog anda masing-masing, lengkapi profil anda dengan foto agar mudah dikenali.

SOAL

1.     Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu amida menjadi ester selanjutnya dikonversi menjadi asil halida.

2.     Usulkan bagaimana mensintesis suatu Ester yang beraroma buah-buahan (seperti isopentil asetat yang beraroma pisang). Jelaskan reaksi-reaksi kimia yang terlibat dalam pembuatan ester tersebut.

3.     Jelaskan pengaruh efek induksi terhadap kekuatan tiga jenis asam karboksilat yang anda sintesis dari suatu amida.

4.     Usulkan amida yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil penguraiannya?

JAWABAN :

1.     Asam karboksilat dapat ditransformasikan menjadi beberapa turunan. Adapun  turunan dari asam karboksilat ini ialah senyawa yang bagian hidroksil dari gugus karboksilnya digantikan oleh berbagai gugus lain.

Pada turunan asam karboksilat ini banyak reaksi yang dapat mentransformasikan asam karboksilat menjadi beberapa turunannya, reaksi tersebut ada yang berupa reaksi yang dapat kembali, dan ada pula yang bukan merupakan reaksi bolak – balik, sehingga untuk merubah dari suatu amida menjadi ester dan mengkonversikannya menjadi asil klorida kami belum menemukan skema reaksi yang mendukung.

2.     Ester merupakan kelompok senyawa organik yang memiliki aroma seperti aroma yang terdapat dalam bunga dan buah. Ester yang beraroma buah ini didasarkan atas jenis asam dan alkohol yang menyusunnya. Ester yang memiliki atom karbon rendah (yaitu ester dari asam karboksilat dan alkohol yang suku rendah) pada suhu kamar yakni berupa zat cair yang mudah menguap dan beraroma sedap, aromanya ini seperti aroma yang terdapat bunga dan buah-buahan sehingga disebut sebagai ester buah-buahan.

Pada cita rasa buah yang alamiah merupakan suatu ramuan yang rumit dari bermacam-macam ester dengan berbagai senyawa- senyawa organik lainnya. Sedangkan cita rasa buah sintetik biasanya hanya merupakan ramuan sederhana dari beberapa ester dan beberapa senyawa lain. Adapun Ester ini dapat disintesis dengan mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis asam.

Misalnya sintesis Ester dari Asam butanoat direaksikan dengan alkohol berupa etanol akan menghasilkan senyawa ester yakni Etil butirat beraroma seperti aroma yang ada pada pisang.

Reaksinya :

CH₃CH₂CH₂COOH  +  CH₃CH₂-OH

----à CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₃   +  H₂O.

Mensintesis ester sebaiknya dilakukan dengan lebih memperhitungkan jumlah reagennya yakni agar habis bereaksi, dan bagaimana agar produk sampingnya tidak banyak dan produk sampingnya harus berupa air, agar reaksi tidak dapat kembali lagi.

3.     Efek induksi adalah suatu kecendrungan untuk menarik atau mendorong elektron ke arah atom yang lebih elektronegatif. Perlu diingat disini bahwa gugus penarik elektron meningkatkan keasaman dan gugus pelepas elektron menurunkan keasaman.

Asam karboksilat dari sintesis Amida (hidrolisis Amida)
secara teknis hidrolisis merupakan reaksi dengan air. Itulah yang terjadi ketika Amida dihidrolisis dengan menggunakan katalis Asam encer seperti Asam klorida encer.

Seperti contohnya disini pada Ethanamida. reaksi hidrolisisnya akan membentuk Asam Etanoat dan Ion Amonia.

CH₃CONH₂  +  H₂O     ^HCl          CH₃COOH    +   Ion amonia
 Etanamida                                Asam etanoat                      

Contohnya : Asam karboksilat yang diperoleh dari sintesis suatu Amida berupa Asam etanoat yang memiliki suatu efek induksi yang mempengaruhi kuat keasaman. Asam etanoat sifat asamnya lemah, hal ini diakibatkan dari adanya gugus metil pada Asam etanoat tersebut yang mempunyai kemampuan untuk mendorong elektron ikatan yang membuat atom O menjadi semakin negatif dan kerapatann elektronnya renggang pada gugus CH₃, sehingga atom H sukar terionisasi atau sukar lepas sehingga sifat asamnya lemah.

                       

                   O

H₃C    C                                         Asam etanoat

                  O        H     sukar terionisasi (asamnya lemah)

                

4.      Senyawa kimia yang baik adalah yang mampu terdegradasi atau dapat teruraikan di alam.   

 Amida yang kami gunakan adalah Etanamida,

Etanamida atau disebut juga asetamida.

   CH₃CONH₂  

Asetamida ini banyak digunakan dalam proses sintesis senyawa organik, baik digunakan sebagai salah satu jenis pereaksi maupun sebagai suatu pelarut. Untuk biodegradasi senyawa amida yakni Etanamida atau asetamida ini mikroorganisme yang dapat digunakan belum begitu kami pahami begitu pula dengan hasil penguraiannya.

BIODEGRADASI SENYAWA ORGANIK

   
BIODEGRADASI SENYAWA ORGANIK
A.Pengertian

     Biodegradasi adalah perombakan/ pemecahan bahan organik yang dilakukan oleh mikrobia hidup. Perombakan ini bertujuan untuk menghasilkan energi yang digunakan untuk kelangsungan hidupnya. Perombakan bahan organik tertentu akan dilakukan oleh mikroba tertentu pula. Proses ini berupa rangkaian reaksi kimia enzimatik atau biokimia yang mutlak memerlukan kondisi lingkungan yang sesuai dengan pertumbuhan dan perkembangbiakan mikroorganisme (Shechan dalam Nugroho, 2006).

      Degradasi adalah suatu reaksi perubahan kimia atau peruraian suatu senyawa atau molekul menjadi senyawa atau molekul yang lebih sederhana secara bertahap. Misalnya, pengurangan panjang polimer makromolekul atau perubahan gula menjadi glukosa dan akhirnya membentuk alcohol. Degradasi polimer dasarnya berkaitan dengan terjadinya perubahan sifat karena ikatan rantai utama makromolekul. Pada polimer linear, reaksi tersebut mengurangi massa molekul atau panjang rantainya. Sesuai dengan penyebabnya, kerusakan atau degradasi polimer ada beberapa macam. kerusakan termal (panas), fotodegradasi (cahaya), radiasi (energi tinggi), kimia, biologi (biodegradasi) dan mekanis.

      Dalam artian peningkatan berat ukuran molekul ikat silang dapat dianggap lawan degradasi. Pada kerusakan termal (termokimia) ada peluang aditif, katalis atau pengotor, turut bereaksi meskipun dari segi istilah seakan-akan tidak ada senyawa lain yang tidak terlibat. Fotodegradasi polimer lazim melibatkan kromofor yang menyerap daerah uv di bawah 400 nanometer. Radiasi energi tinggi misalnya sinar X, gamma, atau partikel, tidak khas serapan. Segenap bagian molekul dapat kena dampak, apabila bila didukung oleh faktor oksigen, aditif, kristalin, atau pelarut tertentu. Degradasi mekanis dapat terjadi saat pemrosesan maupun ketika produk digunakan oleh gaya geser, dampak benturan dan sebagainya.

B. Degradasi Kimia

    Degradasi kimia adalah suatu reaksi perubahan kimia atau peruraian komponen suatu polimer karena reaksi dengan polimer sekitarnya berupa tindakan atau proses penyederhanaan atau meruntuhkan sebuah molekul menjadi lebih sederhana (kecil) baik secara alami maupun buatan.
    Degradasi atau penguraian kimia kerangka polimer-polimer  vinil yang tersusun dari rantai-rantai karbon yang tidak mengandung gugus-gugus fungsional selain ikatan rangkap dua polimer-polimer diena pada prinsipnya terbatas pada reaksi oksidasi.
Polimer-polimer  terurai sangat lambat oleh oksigen dan reaksinya bersifat otokatalitik.
Reaksi dapat dipercepat oleh penerapan panas atau sinar atau oleh hadirnya beberapa zat kotor yang mengkatalis proses oksidasi tersebut.
    Polimer-polimer tak jenuh mengalami penguraian oksidatif jauh lebih cepat oleh proses-proses radikal bebas yang rumit, yang melibatkan zat antara peroksida dan hidroperoksida. Polimer-polimer tak  jenuh juga sangat mudah menerima serangan ozon. Penguraian polimer melalui ozonolisis untuk memperbaiki ketahanan ozon dengan cara menempatkan sebagian alkena yang diperlukan untuk ikat silang sedemikian rupa sehingga pemutusan ikatan oksidatif tidak menyebabkan berkurangnya berat molekul.

Jenis Hidrokarbon yang Didegradasi Mikroba

1. Hidrokarbon Alifatik
Mikroorganisme pendegradasi hidrokarbon rantai lurus dalam minyak bumi ini jumlahnya relatif kecil dibanding mikroba pendegradasi hidrokarbon aromatik. Di antaranya adalah Nocardia, Pseudomonas, Mycobacterium, khamir tertentu, dan jamur. Mikroorganisme ini menggunakan hidrokarbon tersebut untuk pertumbuhannya. Penggunaan hidrokarbon alifatik  jenuh merupakan proses aerobik (menggunakan oksigen). Tanpa adanya O2, hidrokarbon ini tidak didegradasi oleh mikroba.
Langkah pendegradasian hidrokarbon alifatik jenuh oleh mikroorganisme meliputi oksidasi molekuler (O2) sebagai sumber reaktan dan penggabungan satu atom oksigen ke dalam hidrokarbon teroksidasi.

2. Hidrokarbon Aromatik
Banyak senyawa ini digunakan sebagai donor elektron secara aerobik oleh mikroorganisme seperti bakteri dari genus Pseudomonas. Metabolisme senyawa ini oleh bakteri diawali dengan pembentukan Protocatechuate atau catechol atau senyawa yang secara struktur berhubungan dengan senyawa ini. Kedua senyawa ini selanjutnya didegradasi menjadi senyawa yang dapat masuk ke dalam siklus Krebs (siklus asam sitrat), yaitu suksinat, asetil KoA, dan piruvat.
Permasalahan saya disini adalah mengapa mikroorganisme pendegradasi hidrokarbon rantai lurus dalam minyak bumi jumlahnya relatif kecil padahal jumlahnya pada kandungan minyak bumi lebih besar...??? Temen-temen tolong penjelasannya.
Thanks yOu...